Villadiego está situado al noroeste de Burgos, a unos 38 kilómetros de la capital provincial, en la margen derecha del río Brullés. Fue fundado por el conde Diego Rodríguez Porcelos, señor de Amaya, en el año 880, algunos años antes de que emprendiera, por mandato del Rey Alfonso III el Magno, la fundación o repoblación de Burgos, (h. 884). Así se tituló esta Villa, bien porque el Conde Diego la fundara, bien porque fuera su dueño y señor.
La primera referencia documental se encuentra en la carta fundacional del Infantazgo de Cobarrubias del 24-XI-978 en la que se le denominaba Villa de Didago, es decir, Villa de Diego.
Los geógrafos antiguos llamaban a los primitivos pobladores del territorio donde se encuentra Villadiego, Sasamón, Villahizán de Treviño etc. con los nombres de Murbogos, Turmódigos o Turmogos, y en algún códice se lee Turmogos. Tal vez este último apelativo no sea desacertado indicando el oficio principal de aquellas gentes: el pastoreo. Turmogi etimológicamente parece provenir de "turmas agere" que significa guiar, conducir el ganado, pastorear. Turma es propiamente un escuadrón o tropa de caballería, pero en sentido amplio quiere decir rebaño, dula, recua, etc. Es probable que entre los dos ríos Brullés y Jarama, donde se asienta Villadiego, se extendieran prados de excelentes pastos en los que pudieran pastar los rebaños.
En el año 1134, el rey Alfonso VII con su mujer doña Berenguela otorgó el Fuero de Villadiego, cabe suponer que tendría lo que se denominaban fueros vecinales, unas reglas dirigidas a los vecinos en los que se plasmaban los derechos del concejo, tales como privilegios, franquicias o beneficios económicos. Este fuero de Villadiego es uno de los que mejor refleja el derecho y la organización social de la Villa, reúne también aspectos relacionados con la comunidad judía, pues Villadiego contó con una importante aljama, su presencia se justifica en gran medida por la importante actividad comercial de la villa.
El desarrollo de Villadiego hay que vincularlo al hecho de que fue centro administrativo, mercantil y religioso durante la Edad Media. En ese tiempo fue cabeza de alfoz, merindad (comprendía 107 núcleos entre lugares y barrios) y arciprestazgo. Esta circunstancia marcó su trama urbanística, que se articuló en torno a un amplio espacio público (una plaza que acogía el mercado) al que confluían las calles más importantes. Por otro lado, en la intersección de éstas vías surgían pequeñas plazoletas donde se celebraban también diferentes ferias y mercados. Villadiego se encontraba entre las vías comerciales de la sal que iban hacia el sur y el oeste provenientes de Poza de la Sal; recordemos que la villa contaba con una numerosa aljama, que se dedicaba básicamente a actividades mercantiles.
Capítulo especial merece la muralla y las puertas con que contó la ciudad. Consideran los expertos que se construyó una fortaleza cuando la villa fue fundada en el año 880. La muralla contaba, al menos, con cuatro puertas: la Puerta de las Monjas, que daba salida al barrio de Santa María extramuros de la villa, la Puerta de Roma, al norte, el Arco de la Cárcel, el principal y el único que se mantiene en pie y la Puerta de la Fuente, en el suroeste. La vía que conectaba el Arco de la Cárcel y Puerta de la Fuente era la más importante, pasaba por la Plaza Mayor.
Del pasado floreciente de Villadiego dan buena prueba el número de iglesias con que contó Villadiego: iglesia de San Lorenzo, de Santa María, San Juan de Mediavilla, ermita de Santa Ana y la del Santo Cristo, de las cuales han llegado hasta nuestros días las dos primeras y la ermita del Sto. Cristo.
La villa fue declarada BIC (Bien de Interés Cultural) con la categoría de Conjunto Histórico en febrero de 1995.
