Villadiego y su comarca contaron entre sus habitantes con un alto porcentaje de judíos, que habitaron en sus tierras al menos durante 500 años, y con seguridad entre los siglos X al XV (1492), fecha en que los Reyes Católicos decretan su expulsión de toda España.
Las primeras noticias fehacientes de la presencia abundante de judíos en la comarca podemos situarla en el siglo X, unidas a las Cartas Pueblas o Fueros, donde se comentan algunos aspectos de sus relaciones con los cristianos y la nobleza.
La separación entre la comunidad judía y cristiana de Villadiego debió ser casí completa desde un primer momento, ya que la de Villadiego (según diversos autores) es una "comunidad judía" solamente, en contraposición a comunidad conversas y judías o conversas. La importancia de la misma no se cuestiona, según se desprende de lo esta pagaba en tributos a la Corona.
La comunidad judía de Villadiego dependía directamente del Rey, y gozó de la protección especial de éste, reflejada en la Carta-Encomienda otorgada por Fernando III en febrero de 1.223. En este documento se aprecian tres características importantes de la aljama de Villadiego :
a) La cuantía de los judíos (unas 100 personas sólo en Villadiego);
b) La unión de la aljama a la Corona y a Burgos, siguiendo a partir de esta fecha los fueros, leyes y suerte de la comunidad judía de Burgos.
c) La protección especial y privilegiada del Rey a éstos sus servidores de Villadiego.
Precisamente esta protección especial otorgada por el Rey Santo a los judíos de Villadiego constituye la explicación más lógica y coherente de las dadas hasta la fecha sobre la famosa frase "Tomar las de Villadiego"
El siglo XIII fue el más tranquilo y próspero para los judíos de Villadiego. Durante el reinado de Sancho IV (de acuerdo con el Repartimiento de Huete, - 1291-, la judería de Villadiego debió ser numerosa (unos 400 individuos). El recinto de la judería delimitado por muros que aún hoy se conservan en parte, contaba con una sinagoga sobre la que posteriormente construyeron el actual Convento. Existía (en lo que era el Prado de las Monjas) un cementerio judío.
En el siglo XIV sufren una serie de persecuciones debido a la entrada de sentimientos antisemitas del extranjero, como consecuencia de la entrada de mercenarios para ayudar en la guerra fraticida entre Pedro el Cruel y su hermano Enrique. A finales de este siglo se empiezan a realizar las conversiones de judíos al cristianismo, y por fin, los judíos no convertidos son expulsados en 1492 por los Reyes Católicos, terminando así la vida de una dinámica comunidad judía.